Su un volo di ritorno verso Chicago per partecipare a un matrimonio, gli amici di infanzia Josh e Molly decidono di fingersi fidanzati per rendere felice il moribondo padre di lui. Le cose però sfuggono loro rapidamente di mano e una serie di eventi li induce a pianificare un finto matrimonio. Quando cominciano a provare veri sentimenti l'uno nei confronti dell'altra, Josh e Molly devono prendere alcune importanti decisioni per il bene del loro futuro.